Se convirtió en el portero más joven en jugar -y ganar- una final de la Liga de Campeones. En la temporada 2001/02, Iker gana con el Real Madrid su segunda Liga de Campeones tras vencer en la final al Bayer Leverkusen alemán. La siguiente temporada 2000/01 ganó la liga española, la primera en su carrera deportiva. La siguiente temporada, el portero blanco perdió la titularidad, en detrimento del cancerbero César Sánchez Domínguez, a causa de una mala racha de seguridad en la portería de Casillas.
