En los últimos años de la llamada era de los Galácticos, que duró hasta la temporada 2006/07, Iker Casillas no ganó ningún título importante, al igual que su equipo el Real Madrid, pero con la llegada del nuevo presidente madridista Ramón Calderón, y con un renovado vestuario, camisetas retro futbol consigue su tercera y cuarta Liga española. En la temporada 2007/08 Iker Casillas se aseguró el Trofeo Zamora en el partido contra su eterno rival, el Barça, al que ganaron 4-1 desnivelando así la igualdad de goles encajados que mantenían durante toda la temporada para alzarse con dicho trofeo, el primero de su carrera, por delante del portero azulgrana, Víctor Valdés.
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